Nachdem man den erst 1957 abgedeckten Brunnen bei Straßenarbeiten 1988 wieder aufgefunden hatte, entwickelte sich eine öffentliche Diskussion über seine zukünftige Gestaltung. Die Altstadtfreunde entwickelten den angenommenen Plan, zur Aufwertung des Wohnumfeldes in der Altstadt als besondere Attraktion den Brunnen künstlerisch neu zu gestalten. 1989 reisten Mitglieder beider Vereine [Altstadtfreunde und Heimatverein] nach Aachen, um Prof. Bonifatius Stirnberg [...] kennenzulernen, Bildhauer und Raumgestalter an der Werkkunstschule Aachen und bekannt für seine besonderen, stets mit örtlichem Bezug und vielen beweglichen Figuren gestalteten Brunnen aus Bronzeguss. Er hatte solche Themenbrunnen schon für verschiedene neugestaltete Fußgängerzonen geschaffen. Prof. Stirnberg konnte gewonnen werden, einen solchen Brunnen auch für Warendorf zu entwerfen. Dieser sollte in heutigen künstlerischen Formen einen Bezug zur Stadtgeschichte herstellen und aus Anlass des zehnjährigen Bestehehns der Altstadtfreunde den Bürgern übergeben werden. Auf Vorschlag von Wilhelm Veltmann entschied man sich, mit dem Brunnen an den "Guten Montag" zu erinnern, ein Fest der Handwerkergesellen, das durch den Fürstbischof 1768 wegen Auswüchse verboten worden war. Dieses war ehemals auf dem Heumarkt gefeiert worden, wobei auch der dortige Brunnen eine Rolle spielte.

Nachdem im Februar 1990 Prof. Stirnberg ein Modell 1:10 mit Kostenangebot vorgelegt hatte, musste durch Zusagen von Spenden die Finanzierung gesichert werden. Die Gesamtkosten von etwa 91 000 Mark ließen eine schnelle Realisierung des Brunnens bis zum Jubiläum am 2. September 1999 nicht zu. Bis Dezember 1991 war es allerdings gelungen, ausreichende Zusagen über Beiträge zu bekommen, so dass die Altstadtfreunde den Auftrag zur Realisierung erteilen konnten. das Einweiungsfest des aus Bronze gegossenen Brunnens mit beweglichen Figuren erfolgte am 9. August 1992 im Rahmen eines Altstadtfreundefestes.

(Aus: Fred Kaspar: Immer wieder Unterstützung der Bürger für Orte, Bauten und Räume, in: Stadt- und statt Museum, Bd. 3, S. 82.)